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Inicialmente, Dave Brubeck mostrou um jazz antenado com a galera do West Coast, que caminhava entre o estilo virtuoso do bebop o cool jazz, um estilo de jazz composto por baladas e por temas com um swing mais relaxado, mais lento e suave. Aliás, é interessante lembrar que desde 1945 — quando o saxofonista Charlie Parker inventou o bebop — era muito comum uma rivalidade entre músicos negros de Nova Iorque e os músicos de San Francisco ou Los Angeles: os músicos negros diziam coisas como “os brancos não sabem swingar como os negros”; enquanto os músicos brancos diziam que “os negros são virtuoses, mas não tinham lirismo”.  Na verdade a grande sacada de marketing de Dave Brubeck foi mostrar essa capacidade — de que eles sabiam tocar com tanta energia e swing quanto os negros — em escolas, colégios e universidades americanas, mostrando pra nova geração dos anos 50 um jazz de  grande originalidade e emoção, algo que logo chamaria a atenção da mídia americana - aliás, não é a toa que já em 1954 Dave Brubeck foi capa da revista Time.

Em meados dos anos 50 — mais ou menos em 1957 —, o quarteto de Brubeck se estabilizou com sua formação fixa que durou mais ou menos até 1967, tendo Dave Brubeck ao piano, Paul Desmond no saxofone alto, Eugene Wright no contrabaixo e o notável Joe Morelo na bateria. Com essa formação, Dave Brubeck gravou seu álbum clássico Time Out — o primeiro álbum de jazz a ganhar um disco de platina por vender um milhão de cópias em entre 1957 e 1958 —, entre outros trabalhos notáveis como  o disco Time Further Out, Time Changes e  Jazz Impressions of Japan. Esses trabalhos lançados a partir de 1959 são caracterizados por temas em compassos ímpares como 5/4, 7/4, 9/8, entre outros compassos um tanto inusuais na época. Uma curiosidade interessante é que a capa desses discos foram ilustradas com amostras de pintura contemporânea: Dave Brubeck adorava o pintor espanhol Miró, por exemplo.